Aunque las referencias arqueológicas en el término municipal son escasas, el hallazgo de restos romanos sugiere que existieron pequeños núcleos habitados ligados a antiguas vías de comunicación. Algunos historiadores han vinculado la zona a la jurisdicción de la Mantua Carpetana, que podría haber estado situada en la cercana Villamanta. Además, topónimos como “La Atarayuela”, frente al kilómetro 28 de la carretera M-501, podrían recordar la existencia de antiguas construcciones defensivas hoy desaparecidas. De los siglos XI, XII y XIII no se conocen datos específicos sobre Villanueva de Perales en este siglo.

Durante el siglo XII se inicia el proceso de repoblación en la región, promovido por la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, que se asentó con fuerza gracias a su pujante ganadería e industria textil. En el siglo XIII la repoblación avanza y se refuerzan las estructuras comunales que conforman el sexmo de Casarrubios, dentro del Reino de Toledo.

En el XIV, en el Libro de la Montería de Alfonso XI se menciona parajes situados en el actual término municipal, como Valdecepiela (La Cepilla) y Val de Tablas, donde se ha identificado un despoblado tardomedieval. Algunos autores sostienen que en la zona de Milla existió un antiguo poblado de origen celta.

Villanueva de Perales se fundó a comienzos del siglo XV como núcleo de chozas levantadas por pastores trashumantes. Desde su origen perteneció al concejo de Perales de Milla, dentro de la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia.

En el siglo XVI, durante la Revolución Comunera de 1520, Perales de Milla, del que dependía Villanueva, fue uno de los concejos sublevados, y tras el fracaso de la revuelta, tuvo que pagar una fuerte multa al Conde de Chinchón. La economía seguía basada en la ganadería y la agricultura. En el censo de 1591 se incluyen a Villanueva y Valdetablas con Perales de Milla, sumando 126 vecinos.

Durante el siglo XVII, la actividad económica continuó centrada en la ganadería y el aprovechamiento de los recursos forestales. La dehesa boyal generaba ingresos por la venta de bellotas y el carboneo. A mediados del siglo, Villanueva era aún lugar de señorío bajo el Marqués de Perales, aunque también pagaba alcabalas al Conde de Sevilla la Nueva.

En el siglo XVIII, según el Catastro de Ensenada, Villanueva tenía unas 30 casas, construidas en tapial y adobe, sin pagar tributo alguno por el asentamiento. La población se dedicaba casi en su totalidad a la agricultura y la ganadería, aunque existían oficios como tabernero, abacero, cirujano, maestro y mesonero. La Iglesia Parroquial de la Natividad, hoy desaparecida, era el edificio más destacado. La parroquia era aneja a la de Villamantilla y dependía de la vicaría de Toledo, en el arciprestazgo de Canales. Territorialmente, seguía integrada en el sexmo de Casarrubios, en la intendencia de Segovia. El concejo de Perales de Milla administraba también los bienes comunales existentes en Villanueva: taberna, abacería y mesón.

En el siglo XIX, durante la Guerra de la Independencia, la ocupación francesa trajo consigo un cambio histórico de gran trascendencia: la abolición de los señoríos por las Cortes de Cádiz, que puso fin al sistema feudal que había regido hasta entonces. En 1820, Villanueva de Perales se constituyó como ayuntamiento independiente, separándose definitivamente de Perales de Milla, que acabó despoblado y pasó a formar parte de Quijorna.

En 1833, con la reforma territorial de Javier de Burgos, Villanueva de Perales quedó integrada en la provincia de Madrid, dentro del partido judicial de Navalcarnero, y en 1837 se disolvió oficialmente la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia.

Las desamortizaciones de Mendizábal y Madoz apenas afectaron al clero, pero la desamortización civil supuso la pérdida de 601 hectáreas de bienes comunales, lo que transformó el paisaje y la economía local. A finales del siglo, la agricultura era la base económica (principalmente cereales, garbanzos y algarrobas), con importantes cabañas de lanar y cerda. La industria era casi inexistente y la morfología urbana mostraba un caserío irregular, formado por viviendas pobres, con calles quebradas y una clara ausencia de jerarquía urbana.

A principios del siglo XX, Villanueva alcanzó los 505 habitantes, pero desde entonces la población comenzó a decrecer por la emigración a la capital. En los años 40 y 50 llegaron los primeros equipamientos: escuelas, lavadero, red telefónica y red de agua. En 1970 se construyó la nueva Iglesia Parroquial. Durante las décadas siguientes se edificaron el centro cultural y el ayuntamiento, diseñados por Miguel Fisac, además de una granja-escuela y diversos equipamientos públicos.

El auge de las viviendas de segunda residencia transformó el núcleo urbano, especialmente en los sectores del norte, Las Fronteras y la periferia. Las Normas Subsidiarias de 1994 buscaron proteger el patrimonio natural y arqueológico (como los restos del despoblado medieval de Valdetablas), estructurar la red viaria, y reservar más de 6 hectáreas para uso industrial.