El origen de Bustarviejo sigue envuelto en el misterio. No hay vestigios arqueológicos claros que den cuenta de un asentamiento estable en tiempos remotos, pero su localización estratégica sugiere que la zona estuvo habitada desde tiempos antiguos. Se han hallado algunos indicios que sugieren presencia humana en diferentes épocas: un hacha de piedra pulimentada y algunos broches visigodos en la zona de la "fundición", además de una calzada romana que unía Talamanca y Segovia y que cruzaba la actual localidad. También existen referencias a las minas de la zona, que quizás ya fueron explotadas por los romanos o incluso por culturas anteriores.

Las primeras referencias históricas de Bustarviejo pueden rastrearse hasta la época de la ocupación musulmana de la Península Ibérica. Algunas teorías sugieren que la "Torre de la Mina", una estructura defensiva situada en un camino que parte del km 9 de la carretera de Miraflores a Bustarviejo, pudo haber sido una atalaya islámica. Además, la existencia de una necrópolis con tumbas antropomorfas talladas en la roca apunta a un pasado de raíces árabes o medievales tempranas.

Durante estos siglos, la región serrana fue un refugio para los musulmanes en retirada ante el avance cristiano, y algunos historiadores sugieren que los árabes pudieron haber dejado su huella en las fuentes y aljibes que aún abastecen la zona. No obstante, no existen pruebas concluyentes de un asentamiento permanente en Bustarviejo antes de la Reconquista.

En el siglo XI, tras la conquista de Toledo en 1085 por Alfonso VI, los reinos cristianos emprendieron una progresiva ocupación del centro peninsular. A finales del siglo XI y principios del XII, la repoblación se convirtió en una prioridad estratégica para asegurar el dominio sobre estos territorios, y Bustarviejo se integró dentro del Sexmo de Lozoya, una de las divisiones de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia.

En el siglo XII durante el reinado de Alfonso VII (1126-1157), la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia quedó formalmente organizada y estableció su influencia sobre una gran parte de la actual Sierra Norte de Madrid. Dentro de esta comunidad, Bustarviejo se consideraba una de las aldeas del Sexmo de Lozoya, lo que implicaba que compartía derechos comunales sobre bosques y pastos con otros pueblos de la zona. En términos jurídicos, Bustarviejo, al igual que el resto del Sexmo de Lozoya, estaba sujeto a las ordenanzas y fueros dictados por Segovia, lo que significaba que las decisiones administrativas y judiciales dependían de la ciudad segoviana. Esto incluía la recaudación de impuestos, la regulación de los pastos y montes, y la resolución de conflictos entre aldeas.

El control segoviano también garantizaba la protección frente a señores feudales. Mientras muchas localidades vecinas, como Miraflores de la Sierra o Buitrago, cayeron bajo el dominio de los Mendoza y otras casas nobiliarias, Bustarviejo permaneció como villa de realengo, es decir, bajo control directo del rey y administrada por los representantes de Segovia. A nivel económico, el siglo XII fue testigo de un aumento en la actividad agropecuaria. La cría de ovejas y cabras era predominante, y se comenzaron a consolidar caminos y cañadas para la trashumancia del ganado. Además, las tierras del valle del Lozoya ofrecían buenas condiciones para la agricultura de subsistencia, especialmente el cultivo de cereales como el centeno y el trigo.

Durante el siglo XIII, la región de Bustarviejo experimentó un progresivo crecimiento demográfico y económico. La seguridad proporcionada por la reconquista permitió que más pobladores llegaran a la zona, y con ello se intensificó la actividad agrícola y ganadera. Uno de los eventos más importantes de este siglo fue la delimitación más clara de los términos municipales. En 1240, ya existían conflictos entre los concejos vecinos sobre el uso de pastos y bosques. Este tipo de disputas era habitual en los territorios de frontera entre comunidades de villa y tierra, así como con los señoríos nobiliarios que empezaban a expandirse en la región.

El conflicto con los Mendoza y otros señores feudales comenzó a tomar forma en este siglo. Aunque Bustarviejo seguía bajo la jurisdicción de Segovia, se encontraba rodeado de posesiones de casas nobles como los Mendoza, que dominaban el Real de Manzanares, y los arzobispos de Toledo, que controlaban Torrelaguna y Talamanca. Esta situación generaba tensiones debido a la competencia por los recursos naturales, especialmente los pastos y montes.

Para hacer frente a estos desafíos, la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia fortaleció sus regulaciones y fueros. En 1258, Alfonso X confirmó los derechos de los habitantes del Sexmo de Lozoya sobre los montes y pastos de la región, garantizando que pudieran seguir usándolos sin interferencias de los señoríos vecinos. Esto resultó crucial para la economía de Bustarviejo, que dependía en gran medida de la trashumancia y la explotación forestal.

Otro aspecto importante del siglo XIII fue el desarrollo de la infraestructura comunal, estableciéndose las primeras regulaciones sobre el uso del agua, garantizando el riego de los cultivos y la distribución equitativa de los recursos hídricos. Los primeros caminos bien definidos, como la antigua ruta que conectaba Bustarviejo con Segovia y Madrid, utilizada tanto para el comercio como para la movilidad del ganado.

A finales del siglo XIII, Bustarviejo se había consolidado como una aldea importante dentro del Sexmo de Lozoya, con una estructura social basada en la autogestión comunal y un modelo económico centrado en la ganadería, la agricultura de subsistencia y la explotación de los recursos forestales.

Durante el siglo XIV, la zona aparece mencionada en el Libro de la Montería de Alfonso XI, donde se describen los montes ricos en caza, incluyendo Valfermoso y el Valle de Albalate. La caza mayor, en particular de jabalíes y osos, era abundante, lo que atrajo el interés de la nobleza castellana.

El siglo XV estuvo marcado por constantes litigios sobre los límites territoriales. En 1443, se fijaron los términos entre Bustarviejo y Porquerizas (hoy Miraflores de la Sierra), delimitación que sería confirmada en 1482. A pesar de esto, las disputas con Canencia continuaron hasta 1564. La importancia estratégica de la localidad se mantuvo, ya que quedaba rodeada por territorios de El Real de Manzanares y el Señorío de Buitrago en manos de los Mendoza y Uceda, Torrelaguna y Talamanca en manos del Arzobispado de Toledo.

En el siglo XVI, Bustarviejo alcanzó un estatus de relevancia económica, principalmente por su producción agropecuaria. El pueblo contaba con una estructura bien definida y en 1591, junto a Valdemanco y Navalafuente, sumaba 370 vecinos y tres curas. Un dato curioso de la época es que las estanterías de la Biblioteca del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial fueron construidas con nogales procedentes de Bustarviejo.

Durante el siglo XVII, en 1626, la villa obtuvo el privilegio de exención de la jurisdicción de Segovia y, en 1650, Felipe IV le concedió la independencia a perpetuidad, aunque a cambio de un pago de 442 maravedíes, que se terminó de liquidar en 1633. Sin embargo, la independencia tuvo un costo: Bustarviejo perdió el derecho al aprovechamiento común de tierras y bienes de la Comunidad de Segovia, lo que llevó a conflictos con Navalafuente y Valdemanco.

Durante el siglo XVIII, en 1734, Navalafuente logró su autonomía, mientras que Valdemanco no la conseguiría hasta 1842. El Catastro del Marqués de la Ensenada en 1752 nos da un retrato detallado de Bustarviejo. El pueblo tenía 365 vecinos y 401 casas, con una economía basada en la agricultura y la ganadería. Se cultivaban centeno, trigo, garbanzos, lino, linaza, hortalizas y frutas. La ganadería incluía vacas, caballos, mulas, cerdos, cabras y ovejas. También se mencionan 47 colmenas. El censo de Floridablanca de 1787 registra 1.470 habitantes, con una estructura social dominada por labradores, jornaleros y pastores. La villa gozaba de categoría propia, diferenciándose de otros pueblos del Sexmo de Lozoya.

El siglo XIX trajo cambios significativos para Bustarviejo. En 1833, con la reforma administrativa de Javier de Burgos, la villa dejó de pertenecer a la provincia de Segovia y se integró en la de Madrid. Además, se segregó Valdemanco, lo que redujo su territorio de casi 100 km² a 56 km². En 1836 la Desamortización de Mendizábal afectó al pueblo, ya que muchas tierras comunales pasaron a manos privadas. Sin embargo, la economía local se mantuvo estable, con el cultivo de patatas y judías ganando prestigio. En 1848, el Diccionario de Madoz describe a Bustarviejo como una localidad con escuela, cinco molinos harineros y dos minas.

En el siglo XX durante la Guerra Civil, Bustarviejo acogió refugiados y unidades militares en retirada. En la posguerra, se estableció una colonia penitenciaria donde los presos trabajaron en la construcción del ferrocarril Madrid-Burgos. A pesar del esfuerzo, la línea nunca se completó y la estación quedó en desuso. En la segunda mitad del siglo XX, la mecanización del campo y la falta de oportunidades provocaron un éxodo rural. En 1960, la población era de 1.433 habitantes, pero en 1970 había caído a 1.090. Sin embargo, a partir de los años 80, el desarrollo de segundas residencias impulsó un leve crecimiento.

Ya en el siglo XXI, Bustarviejo ha visto un resurgimiento parcial gracias al turismo rural y el crecimiento de la segunda residencia. El municipio ha emprendido proyectos de rehabilitación urbana y protección del patrimonio. Sin embargo, el crecimiento urbanístico descontrolado y el impacto ambiental de nuevas infraestructuras, como la autovía Madrid-Irún, han generado debates sobre la sostenibilidad del desarrollo local.