El origen de Valdemanco se encuentra envuelto en el misterio, sus primeros vestigios apenas visibles entre la dureza del granito y el olvido de los siglos. En lo alto de la Peña del Tejo, al noroeste del actual pueblo, se descubrieron tumbas excavadas en la roca, un cementerio olvidado que sugiere la presencia de un antiguo asentamiento humano.

Cerca de allí, en los límites entre Valdemanco y La Cabrera, los restos de un poblado primitivo aún resisten el paso del tiempo. Se le conoce como "el poblado moro", aunque su origen es mucho más antiguo. Las ruinas sugieren la existencia de un castro celta, con chozas de piedra distribuidas en la vaguada entre dos cumbres y protegidas por una muralla natural. Los habitantes de este lugar conocían bien los peligros de la guerra, y en el corazón del asentamiento se alzaba un pozo o aljibe, hoy cegado, que alguna vez proporcionó agua a los moradores.

Más abajo, al borde del camino que une La Cabrera y Valdemanco, las tumbas antropomorfas esculpidas en la roca permanecen como testigos de una época en la que la fe paleocristiana dejaba su huella en la sierra. A pesar de su desconocido origen, la tradición popular las vincula con la época musulmana, llamándolas la Tumba del Moro. La historia no siempre deja rastros claros, pero sí sombras persistentes que se funden con la memoria del paisaje.

En el siglo XI las tierras de Valdemanco, al igual que muchas de la Sierra Norte, vivieron la agitación de la Reconquista. Durante el reinado de Alfonso VI, en la última década del siglo XI, los cristianos comenzaron a repoblar estos territorios tras la toma de Toledo en 1085. La sierra, con su difícil orografía y su clima implacable, se convirtió en un refugio tanto para los musulmanes que huían como para los cristianos que llegaban. Las aldeas crecían en torno a caminos y pastizales, y Valdemanco no fue una excepción. Su existencia todavía era incierta en este siglo, pero su entorno ya formaba parte de la vasta red de fortificaciones y atalayas que vigilaban el avance de las fronteras.

A lo largo del siglo XII, el dominio cristiano se afianzó en la región. Las aldeas de la sierra fueron otorgadas a comunidades de villa y tierra como la de Segovia, organizadas en concejos que protegían los derechos de los colonos. Se establecieron privilegios para incentivar la repoblación y los montes de Valdemanco comenzaron a llenarse de pastores y campesinos que buscaban un futuro mejor. Las tierras fértiles eran escasas, pero los recursos naturales, como la piedra y la madera, ofrecían un medio de vida a los recién llegados.

La iglesia comenzó a consolidarse como un poder fundamental en la región, y es posible que en esta época ya existiera una primitiva ermita o un lugar de culto vinculado a los primeros repobladores cristianos. El sistema de aldeas dependientes de un núcleo mayor, como Bustarviejo, empezaba a tomar forma, y Valdemanco quedó ligado a esta villa como un anexo bajo su jurisdicción.

Durante el siglo XIII, los caminos que cruzaban la Sierra Norte cobraron importancia, conectando los pequeños pueblos con lugares estratégicos como Buitrago y Lozoya. Es posible que en estos años se estableciera el núcleo primitivo de Valdemanco, ligado al paso de viajeros y comerciantes. La existencia de una población estable se hace cada vez más evidente, aunque sigue sin aparecer en los documentos de la época.

El crecimiento de la villa de Segovia y su influencia en la Comunidad de Villa y Tierra favoreció la organización de aldeas como Valdemanco, que poco a poco iban adquiriendo su identidad propia. Aunque la repoblación avanzaba, la vida en estas tierras seguía siendo dura, marcada por el aislamiento y la supervivencia en un entorno hostil.

El siglo XIV estuvo marcado por tiempos difíciles. La peste negra y las guerras civiles asolaron Castilla, y muchas aldeas de la sierra sufrieron un descenso en su población. Sin embargo, el nombre de Valdemanco aparece por primera vez en un documento del siglo XIV: el Libro de la Montería, una obra encargada por el rey Alfonso XI entre 1312 y 1350. En este libro se menciona el Valle de Albalate, donde se encontraba la casa de Muño Manco, un enclave conocido por ser un buen lugar de caza de osos y jabalíes en invierno.

Esta mención sugiere que Valdemanco ya tenía un pequeño asentamiento en esta época, ligado a la caza y al aprovechamiento de los recursos naturales. La sierra seguía siendo un refugio, y sus habitantes dependían de los montes y los ríos para subsistir.

Según la tradición, a principios del siglo XV, un hombre conocido como Valdés el Manco se estableció en estas tierras y fundó un núcleo de población que con el tiempo daría lugar a Valdemanco. La leyenda cuenta que en torno a 1508, Valdés construyó una venta en un camino que unía Lozoya con Buitrago y Madrid, atrayendo a viajeros y comerciantes. Sus hijos, siguiendo su ejemplo, levantaron sus propias casas cerca de la venta, formando una pequeña comunidad.

Más allá de la leyenda, los documentos históricos mencionan la existencia de Valdemanco antes de esta fecha. En 1460, la aldea aparece en varios pleitos entre los pueblos vecinos de Cabanillas, Bustarviejo y Navalafuente, en disputas por la delimitación de sus tierras. Esto confirma que Valdemanco ya era un caserío reconocido, aunque dependiente de Bustarviejo tanto en términos administrativos como religiosos.

El siglo XVI fue un período de consolidación para Valdemanco. Aunque seguía dependiendo de Bustarviejo, comenzó a estructurarse como un núcleo más estable. La población aumentó lentamente, y sus habitantes vivían de la ganadería y la agricultura de subsistencia. El catastro de Felipe II, realizado en 1575, da cuenta de que el pueblo aún era una aldea modesta, sin apenas construcciones destacables.

El cambio más importante para la región fue la independencia de Bustarviejo respecto de Segovia en 1626, pero este proceso tuvo sus raíces en el siglo XVI. En esos años, Bustarviejo, junto con sus aldeas anejas, luchaba por emanciparse de la autoridad de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, lo que influiría en el futuro de Valdemanco. A nivel económico, el siglo XVI marcó el comienzo de la explotación organizada de las canteras de granito, aunque a una escala muy reducida y destinada a la construcción local. No sería hasta siglos posteriores cuando la extracción de piedra se convertiría en el motor económico de Valdemanco.

La iglesia de San Roque y Nuestra Señora del Carmen, aunque de construcción más tardía, probablemente tuvo su origen en esta época como una pequeña ermita. Hasta entonces, los habitantes del pueblo dependían de la parroquia de Bustarviejo para oficios religiosos y entierros.

En el siglo XVII Felipe IV concedió el título de villa a Bustarviejo en 1626, que logró independizarse de Segovia junto con sus aldeas anejas, entre ellas Valdemanco y Navalafuente. Sin embargo, Valdemanco siguió dependiendo de Bustarviejo en cuestiones administrativas y eclesiásticas. En 1650, un nuevo privilegio real confirmó la separación definitiva de Segovia, consolidando la autonomía de Bustarviejo y sus aldeas. Para entonces, Valdemanco contaba con 14 vecinos, lo que equivaldría a unas 50 personas. La economía del lugar se basaba en la ganadería y la agricultura, aunque la dureza del terreno limitaba el desarrollo de los cultivos.

A finales del siglo XVIII, la pequeña comunidad de Valdemanco ya contaba con su propia iglesia, dedicada a San Roque y Nuestra Señora del Carmen. En 1737, la iglesia fue reconstruida y se comenzó a enterrar allí a los fallecidos, en lugar de hacerlo en el convento franciscano de San Antonio de La Cabrera, como se hacía hasta entonces.

El siglo XIX trajo consigo la independencia administrativa de Valdemanco, un hito que transformó la vida del pueblo. Hasta ese momento, la aldea estaba supeditada a Bustarviejo en todos los aspectos, desde la justicia hasta la organización de los bienes comunales. Sin embargo, la política de reorganización territorial de España permitió que Valdemanco se convirtiera en municipio independiente en 1841.

La emancipación no fue sencilla. Durante años, Valdemanco había pagado tributos a Bustarviejo y dependía de su ayuntamiento para tomar decisiones sobre el uso de tierras, pastos y caminos. La separación se formalizó el 7 de enero de 1841, cuando se constituyó el primer ayuntamiento. En los meses siguientes, se llevaron a cabo negociaciones con Bustarviejo para definir los límites territoriales y el reparto de bienes comunales.

Las actividades económicas se basaban en la ganadería, la agricultura y las primeras explotaciones de piedra. El molino harinero del arroyo Albalá era la única industria mencionada en los registros. El pueblo no tenía farmacia ni médico propio, por lo que los habitantes debían desplazarse a Torrelaguna o Bustarviejo para recibir atención sanitaria.

A finales de siglo, la extracción de granito empezó a convertirse en una actividad más relevante, aunque todavía no era el motor económico principal. Las canteras comenzaron a expandirse tímidamente, y se empezó a utilizar la piedra de Valdemanco en construcciones locales y en algunas obras públicas en Madrid. El ferrocarril Madrid-Burgos, cuya construcción fue planeada en el siglo XIX pero se completaría en el siglo XX, cambiaría el destino del pueblo. Aunque en sus primeras etapas no tuvo un gran impacto, su trazado por la sierra atrajo el interés de las administraciones y facilitó el comercio de materiales de construcción, estableciendo las bases del crecimiento industrial que llegaría con el siglo XX.

El siglo XX trajo consigo nuevos desafíos y oportunidades. La construcción del ferrocarril Madrid-Burgos impulsó el desarrollo de las canteras, convirtiendo la extracción de piedra en la principal industria del pueblo. Sin embargo, la Guerra Civil y la posguerra golpearon con fuerza la región, dejando huellas en la población y en la infraestructura local.

En las últimas décadas del siglo, el turismo rural y la construcción de segundas residencias comenzaron a transformar el paisaje de Valdemanco. A pesar de los cambios, el pueblo ha conservado su esencia serrana, con sus casas de piedra y su historia marcada por la tenacidad de sus habitantes.

El siglo XXI trajo consigo la clausura de la línea férrea tras el derrumbe en el túnel de Somosierra, en 2011, no circulan servicios ferroviarios por este tramo. En la actualidad junto a la construcción y turismo, la actividad en las canteras de granito mantienen viva la economía del pueblo, habiéndose erigido un monumento a los "Canteros de Valdemanco" en diciembre de 2003.